Kalugan alueella on 4 lentokenttää, joista kolme on syytä korostaa - Ermolinon lentokenttä, Grabtsevon lentokenttä ja Shaikovkan lentoasema.
Grabtsevon lentokenttä
Grabtsevo on ainoa siviililentoasema Kalugan alueella. Lentokenttä ei ole tällä hetkellä toiminnassa. Sitä käytetään vain laskeutumisalustana joillekin lentokoneille ja helikoptereille.
Lentokenttä otettiin käyttöön viime vuosisadan 70 -luvulla. Tuolloin säännölliset lennot Donetskiin, Voronežiin, Anapaan ja muihin kaupunkeihin tehtiin täältä.
Valitettavasti vuonna 2001 lentoasema lakkasi toimimasta rahoituksen puutteen vuoksi. Sittemmin sijoittajia on etsitty aktiivisesti lentoaseman jälleenrakentamiseen ja sen toiminnan jatkamiseen.
Rahoitus on hiljattain aloitettu ja remontin on määrä valmistua vuoden 2014 loppuun mennessä. Jälleenrakennuksen suorittaa kiinalainen yritys "PETRO-KHEHUA". Työn aikana kiitotietä parannetaan, uusi matkustajaterminaali rakennetaan jne. Tämän seurauksena lentokenttä pystyy palvelemaan yli 100 tuhatta matkustajaa vuodessa.
Ermolinon lentokenttä
Lentokenttä Kalugan alueella Ermolinossa on sotilaslentokenttä ja sijaitsee lähellä Balabanovon kaupunkia.
Lentokentällä on yksi kiitotie, sen pituus on 3000 metriä. Kiitotie pystyy vastaanottamaan sellaisia lentokoneita kuin Il-76, Tu-154, An-72 jne. Valtion ilmailun lisäksi lentokenttää käyttävät Venäjän sisäasiainministeriö, puolustusministeriön ilmavoimat Venäjän federaation puolustusteollisuuden valtiokomitea.
Tällä hetkellä venäläinen lentoyhtiö UTair osallistuu lentokentän jälleenrakentamiseen, jonka on määrä valmistua tämän vuoden lopussa. Suunnitelmien mukaan Ermolinon lentoasema palvelee halpoja lentoja, ja sen kapasiteetti on 6 miljoonaa matkustajaa vuodessa.
Shaikovkan lentokenttä
Shaikovkan lentokenttä on suuri sotilaslentokenttä Kalugan alueella. Lentokentän alueella on Tu-22M3-koneita sekä Mi-8-helikoptereita.
Tällä lentokentällä on yksi 3600 metriä pitkä kiitotie, joka on vahvistettu betonilla.