Chicago, kuten Yhdysvaltain pääkaupunki, kiinnostaa matkustavia ryhmiä: he voivat ihailla eri arkkitehtonisiin tyyleihin kuuluvia rakennuksia, vanhoja rakennuksia ja erittäin moderneja kaupunginosia, rentoutua lukuisissa puistoissa ja nähdä maailman mestariteoksia paikallisissa museoissa.
Willisin torni
Yli 440 m korkeassa pilvenpiirtäjässä on näköalatasanne - kiipeämällä 103. kerrokseen yhdessä nopeista hisseistä vierailijat voivat ihailla Chicagoa, naapurivaltioita ja Michigan -järveä (kauniit näkymät avautuvat 4: n ansiosta sisäänvedettävä lasiparveke, johon mahtuu jopa 5 henkilöä).
Pilviportti
Veistos on 10 metriä korkea, kuuluisa pavunmuotoisesta muodostaan ja on Anish Kapoorin teos. Tämä Chicagon eniten kuvattu maamerkki (aiemmin veistos oli kielletty valokuvaamasta) on tunnistettava kaupungin symboli.
Veistos: Picasso
Erään version mukaan 15,5 metrin alkuperäisen patsaan (tyyli - kubismi) luominen sai inspiraationsa Lydia Corbettin kuvasta, jolle Picasso omisti monet teoksistaan. Nykyään tämä veistos on suosittu kohtaamispaikka, jossa usein perustetaan viljelijöitä ja joulumarkkinoita, järjestetään musiikkiesityksiä ja muita tapahtumia.
Buckinghamin suihkulähde
Kauniin suihkulähteen lähellä (joka minuutti 134 suihkukoneesta, jotka säteilevät noin 14 000 gallonaa vettä) on aina suuri joukko ihmisiä, jotka on valmistettu rokokoo -tyyliin vaaleanpunaisesta marmorista: heidän tavoitteenaan ei ole vain ihailla hääkakun kaltaista rakennetta useilla kerroksiin, mutta myös valokuvien ottamiseen, kolikon heittämiseen toiveen esittämisen yhteydessä. Ja illalla Buckinghamin suihkulähde miellyttää vieraita valo- ja musiikkiesityksellä (tähän tarkoitukseen käytetään yli 800 lamppua; ensimmäinen esitys pidetään klo 9 ja viimeinen klo 22).
John Hancock Center
Tämä pilvenpiirtäjä, toinen Chicagon symboli, on kuuluisa ravintolastaan, näköalatasanteesta, josta on pyöreä näkymä (turistit vierailevat mielellään ihailemaan Michigan -järveä ja panoraamanäkymiä Chicagoon; vieraat tarkkailevat erityistä panoraamaa illalla, kun kaupunki loistaa valoista) ja observatorio (täällä saatavilla olevan, englanninkielisen äänioppaan ansiosta turistit ottavat multimediakierroksen ja oppivat Chicagon nähtävyyksistä; täältä avautuu 360 asteen näkymä), jotka sijaitsevat 93-100 kerroksessa, sekä kauppoja 1-5 kerroksessa ja uima-allas 44. kerroksessa.